Las primeras referencias ciertas a Leopoldo di Gregorio se encuentran hacia sus cuarenta años, combatiendo en Italia. Retirado más tarde a su natal Messina, en 1748, el futuro rey de España Carlos III de España Carlos VII , le nombró inspector de aduanos. Aquí se inició su vinculación al monarca, que sería de por vida. Más tarde se ocupó de la secretaría de hacienda del Reino de Nápoles.La entronización de Carlos III como rey de España en 1759 llevó al marqués junto a la Corona de nuevo. Nombrado primero en la Hacienda real, pasó pronto a ocupar la secretaría de Guerra en 1763. Con la confianza de Carlos III se llevó a cabo las reformas ilustradas, y se convirtió en la mano derecha del rey. Con el marqués de la Ensenada, inició cambios en la modernización del país. La nobleza le vio como un extranjero empeñado en aplicar el despotismo ilustrado.
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